Chiamato conservatorio di Santa Maria della pietà, ebbe le sue origini nel 1594 ad opera del cappuccino fra Matteo del Cilento che, con i proventi di elemosine e di donazioni, acquistò una serie di case e stanze, alcune di proprietà  dell’antica chiesa di S. Eustachio, ancora adibita al culto, iniziando la costruzione del conservatorio. Con la successiva trasformazione in monastero, vi si ospitarono anche venti povere zitelle che vivevano con i proventi delle elemosine e con i lavori di ricamo e di altre manifatture, tanto da trarne, con il passare del tempo, anche un benessere economico. Il frate don Pietro Sanità, che aveva sostentato per anni il conservatorio con donazioni in denaro e in natura, nell’anno 1603 con testamento destinò ad esso tutti i suoi beni (un patrimonio di circa venticinquemila ducati suddivisi in mobili, immobili, terreni, e denaro liquido). Il conservatorio con tale inaspettata ricchezza acquistò le tenute di “Gravina di Timmari” e Torre Noia, oltre ad un fondo della Gravina nella zona della Martella dove costruì una struttura agricola di grande importanza nota come la ”Masseria delle Monacelle”. Nel frattempo entrarono nel conservatorio monache di buona famiglia, educande e ragazze nobili, per un numero di circa cento persone.

Nonostante le ricchezze del conservatorio, però, con gli anni la situazione economica divenne sempre più precaria poiché  don Pietro Sanità aveva posto nel testamento una clausola che permetteva a tutte le discendenti della famiglia Sanità e Spinazzola di dimorare nel conservatorio con trenta zitelle senza pagare la dote annuale, mentre le donne che volevano entrare nel monastero avrebbero dovuto pagare una dote di duecentocinquanta ducati. Questa grave situazione causò la vendita di tutte le proprietà del Sanità, tanto che il conservatorio cadde in miseria. Allora fu convocato il sacro consiglio che per evitare altre vendite aumentò le rette annuali da duecentocinquanta a trecento ducati, oltre a togliere il privilegio ai familiari del Sanità. Questa nuova situazione incrementò l’ingresso di monache che, oltre la retta, portarono in dote oro, argento e molti contanti; altre  entrate si ebbero dalle masserie che producevano prodotti della pastorizia e della campagna oltre alle manifatture; a questo si aggiunsero i proventi dei prodotti interni al conservatorio (ricami ecc.). La nuova situazione economica permise nel 1647 l’ammodernamento della chiesetta annessa al conservatorio. Nel 1730 venne invece edificata la nuova chiesa, ampliata occupando parte della pubblica via: in quest’occasione venne aperta una porta verso l’esterno, mentre l’interno fu abbellito di buoni altari in marmo e oro dono dei frati benedettini di Montescaglioso; nel 1786 la nuova chiesa fu dotata di paramenti sacri, calici di argento e oro, candelieri e campane sul campanile. In origine dedicata a S. Maria della Pietà, essa fu in seguito dedicata a S. Giuseppe, nome che porta tutt’ora. Nel 1731 il monastero dell’Annunziata vendette al conservatorio la chiesa ipogea di S. Eustachio ormai diruta.

L’attività del conservatorio continuò fino all’unità d’Italia quando, con le leggi eversive del 1866, tutti i beni ecclesiastici e laici passarono allo Stato. Con la legge Crispi il conservatorio divenne congregazione di carità dove venivano accolte le fanciulle povere della città perché ricevessero istruzione fino ai ventun anni di età. Le fanciulle vennero soprannominate “le Monacelle”, nomignolo che, con il tempo, rimase in eredità al conservatorio. La gestione rimaneva sempre alla congregazione di carità con una direttrice laica mentre le suore erano governate da una superiora scelta dalla congregazione della famiglia carità e occupavano una piccola parte del conservatorio. All’inizio del novecento fu adibito a orfanotrofio femminile gestito dall’E.C.A. e diretto dalle Suore Riparatrici del Sacro Cuore. In seguito si istituì una scuola elementare e materna, in attività fino alla soppressione degli enti di beneficenza alla fine degli anni settanta. Le ultime suore rimaste furono trasferite ad altra sede, la scuola chiuse e il conservatorio rimase abbandonato fino al 1998 quando, con i fondi del Giubileo, si realizzò il progetto di restauro e di rifunzionalizzazione dell’intero complesso.