Alla metà dell'XI° secolo, l’Italia meridionale venne conquistata dall’avanzata normanna molte comunità monastiche latine ispirate alla regola di San Benedetto, costituirono in molti centri abitati le antiche comunità religiose di origine greca.

Una grande comunità religiosa sorse a Montescaglioso in provincia di Matera dove sorse un monastero al quale nel 1065 i Conti Normanni di Montescaglioso concessero alcune chiese del paese e soprattutto numerosi feudi e casali fortificati situati lungo la costa jonica e nelle aree interne alla Basilicata, con il compito di ripopolare e colonizzare vasti territori degradati da decenni di guerre.

Nel 1099 i monaci terminarono la costruzione di una nuova chiesa che sostituì l'originaria cappella del monastero, mentre tra il 1110 e il 1119 con l'ampliamento del paese operato dalla Contessa Emma Macabeo, l'abbazia fu inclusa all'interno delle mura fortificate che cingono l'abitato.

Il nucleo medioevale dell'abbazia era formato dal chiostro orientale e dalla chiesa alla quale nei primi decenni del XIII° secolo venne aggiunto il campanile.

Dopo la crisi del XIV secolo per le lotte tra papato e impero, e l’insediamento nell’XI secolo di alcuni abati provenienti dalla Toscana che portano a Montescaglioso schemi costruttivi e particolari architettonici legati a una cultura tipicamente rinascimentale, l’Abbazia e l’inetro complesso tornarono a splendere solo nel 1541 quando i monaci terminano la costruzione dei colonnati.

Pochi anni dopo aggiunsero ai chiostri altre fabbriche e i maggiori artisti attivi in Basilicata dipinsero i cicli affrescati della Biblioteca, della Sala del Capitolo e della Chiesa.

Nel 1784 i monaci abbandonano Montescaglioso e si spostano a Lecce, dove acquisirono un'altra chiesa ed un convento, trasferendovi parte delle opere d'arte, della biblioteca e dell'archivio.

Nei primi anni dell'ottocento con le leggi abolitive della feudalità i monaci persero tutte le proprietà possedute a Montescaglioso ed il monastero divenne proprietà del Comune che vi alloggiò gli uffici pubblici e le scuole cittadine.